Ácido linoleico conjugado (cla), sus efectos benéficos como un alimento funcional

INTRODUCCIÓN

La estructuración de los dobles enlaces (insaturación) de los ácidos grasos en su forma natural, obedece a un patrón muy característico y conservado. En un ácido graso diinsaturado, ambos dobles enlaces siempre estarán separados por un carbono intermedio que no participa de la estructura de insaturación. Por ejemplo, en un ácido graso donde los dobles enlaces están entre los carbones 9-10 y 12-13, el carbono 11 no participará de la estructura de insaturación.

Esta sería una estructura “no conjugada” y al carbono 11 se le designaría como un carbono metilénico intermedio. Este es el caso de la estructura de la mayoría de los ácidos grasos en su forma natural. Sin embargo, como consecuencia de la manipulación tecnológica de las grasas y aceites, o en casos muy particulares, por efecto de la metabolización a nivel celular de ciertos ácidos grasos, es posible que un doble enlace cambie de posición, siguiendo el ejemplo anterior, desde la posición 9-10 a la 10-11, o desde la posición 12-13 a la 11-12, originando así una variedad de isómeros posicionales del mismo ácido graso.

En ambos casos desaparecería el carbono metilénico intermedio, y el ácido graso formado sería una estructura “conjugada”, o sea, lo que se denomina un ácido graso conjugado. La conjugación de los dobles enlaces puede, además, ocasionar un cambio en la isomería geométrica del ácido graso. Esto es, en un ácido graso diinsaturado cuyos dos dobles enlaces tienen isomería cis (c), uno de estos dobles enlaces, o ambos, pueden adoptar la isomería trans (t). Por lo cual, podrán existir ácidos grasos conjugados diinsaturados con isomería c,c (poco probable) o c,t, o t,c, (las de mayor probabilidad) o incluso t,t (de muy baja probabilidad).

El ácido linoleico (18:2, Δ 9c-12c), es un ácido graso esencial omega-6 muy abundante en el reino vegetal y también en algunos tejidos animales. La gran mayoría de los aceites vegetales (con algunas excepciones, como el aceite de oliva, el de palma, el girasol alto oleico, o el aceite de coco) aportan cantidades significativas de ácido linoleico. En la grasa animal también se le encuentra en menores cantidades, junto con otros ácidos grasos saturados y monoinsaturados.

Ahora bien, con la incorporación de una mejor tecnología para el análisis y la identificación de los ácidos grasos componentes de grasas y/o aceites de origen tanto vegetal como animal, como lo son la cromatografía gaseosa capilar asociada a la espectrometría de masas, fue posible identificar que en toda muestra de aceite o de grasa, particularmente en aquellas de origen animal, siempre está presente una pequeña cantidad de formas conjugadas del ácido linoleico, y que colectivamente se identifican como “ácido linoleico conjugado” o CLA (del inglés: conjugated linoleic acid).

Este ácido graso conjugado se presenta con diferente isomería geométrica, la que puede ser 7c-9t, 9c-l1t, 10t-12c, y 11c-13t, aunque la estructura predominante en forma natural es la 9c-11t, alcanzando entre un 70% a 95% del total de isómeros posicionales y geométricos del CLA presentes en una muestra promedio sometida a análisis.

Otro de los isómeros que también se encuentra en forma natural, con un 20%, y que por medios tecnológicos puede alcanzar hasta un 50% es el isómero 10t-12c. De esta forma, la denominación CLA no corresponde a un solo producto, sino a una mezcla de isómeros geométricos y posicionales del ácido linoleico y los efectos biológicos del CLA observados generalmente corresponden a esta mezcla.

CLA se encuentra en pequeñas proporciones en los aceites vegetales, su concentración es particularmente alta en la carne, la grasa, y en la leche de los rumiantes, donde puede alcanzar hasta un 0,60-0,80% de los lípidos totales. Estamos frente a un ácido graso poliinsaturado, de estructura conjugada, que presenta isomería trans, y para el cual se han descrito una variedad de efectos biológicos y nutricionales, potencialmente beneficiosos para la salud humana y animal. Es ya conocido que los isómeros trans no tienen efectos nutricionales beneficiosos, por el contrario, son más bien perniciosos, aunque no es el caso del CLA. La figura 1 muestra las posibles modificaciones estructurales y geométricas que puede presentar el ácido linoleico en su transformación a CLA.

 

Alfonso Valenzuela
Chile. Bioquímico, U. de Chile. Doctorado en Ciencias Mención Bioquímica. Fac. Ciencias Universidad de Chile; Post-doc. Dept. Biochemical Pharmacology, Rutgers University, New Jersey, USA, Actividades de Post- Doctorado en Universidad de Creighton, Nebraska, USA. Dept. Nutrition and Diabetis. Profesor visitante, Universidad de Granada, España. Dept. Tecnología Productos Grasos. Actualmente, profesor titular, U. de Chile y Fac. Medicina, U. de los Andes y director Centro de Lípidos, Instituto de Nutrición y Tecnología de Alimentos (INTA), Universidad de Chile.